Oyun, bir şehrin erken sanayi öncesi aşamalarındaki gelişimiyle başlayan ve sanayileşme yoluyla ilerleyen 24 bölümden oluşuyor. Her oyun sırasında oyuncular, kişisel panolarına öğeler ekleyerek ve oyuna kartlar ekleyerek deneyimlerini özelleştirir. Oyuncuların bir oyun oturumu sırasında yaptıkları seçimler ve yaptıkları işlemler bir sonraki oturuma taşınarak kişiselleştirilmiş bir oyun deneyimi yaratır.

My City'yi eski bir oyun olarak deneyimlemek istemeyen oyuncular için çift taraflı bir oyun tahtası, tekrarlanabilir oyun için alternatif bir kurulum sunar (tekrarlanabilir oyun oyunu için eski deneyimden bazı öğeler gereklidir, oyuncular bu öğelerin kilidini açabilir) ilk 4 bölümü oynayarak).