Bay Jack'te, iki oyuncudan biri, tahtadaki sekiz karakterden biri olacak olan Bay Jack'i temsil ediyor. Bu oyuncu hangi karakterin Mr. Diğer oyuncu Jack'in kimliğini tahmin etmeye çalışan bağımsız bir araştırmacıyı temsil ediyor (tahtada temsil edilmiyor) - ancak oyun sırasında yalnızca bir suçlamada bulunabilir!

Her turda oyuncular karakterleri özel güçlerini kullanarak hareket ettirir ve onları gölgeye veya ışığa yerleştirir. Her dönüşün sonunda tanıklar, Jack'in görünür olup olmadığını - yani ışıkta veya başka bir karakterin yanında - (gölgelerin içinde tek başına) açıklarlar. Bu, araştırmacının hangi karakterlerin masum olduğunu bilmesini sağlar. Dönüşler ilerledikçe, Jack kaçmaya çalışırken soruşturmacı şüphelileri ortadan kaldırmaya çalışır. İki katılımcının her biri için sezgi, mantık ve soğuk kan gerekli olacaktır.